Semasa kecil, Sunan Drajat dikenal bernama Raden Qasim, Qasim atau Kasim. Masih banyak lagi nama – nama Sunan Drajat yang disandangnya dari berbagai naskah kuno seperti Sunan Mahmud, Sunan Mayang Madu, Sunan Muryapada, Raden Imam, Maulana Hasyim, Syekh Masakeh, Pangeran Syarifudin, Pangeran Kadrajat,dan Masaikh Munat. Sunan Drajat merupakan putra dari Sunan Ampel dari perkawinan dengan Nyi Ageng Manila, alias Dewi Condrowati. Empat saudara Sunan Drajat diantaranya Sunan Bonang, Siti Muntosiyah yang kemudian dinikahi oleh Sunan Giri, Nyi Ageng Maloka yang dinikahi Raden Patah, dan seorang putri yang dipersunting Sunan Kalijaga.
Diceritakan Raden Qasim saat masih kecil di kampungnya Ampel Denta, Surabaya. Setelah ia tumbuh dewasa, Raden Qasim diperintah untuk berdakwah ke Gresik. Dalam perjalanan dakwahnya ke Gresik inilah yang nantinya menjadi sebuah cerita yang melegenda. Suatu hari berlayarlah Raden Qasim dengan menumpang biduk nelayan dari Surabaya. Setengah perjalanan, kapal yang ditumpangi Raden Qasim diterjang badai, perahunya terseret dan pecah dihantam ombak di laut Lamongan. Raden Qasim selamat dengan berpegangan pada gayung perahu. Selanjutnya, Raden Qasim ditolong ikan cucut dan ikan talang, ada juga yang menyebut ikan cakalang.
Dengan menumpang kedua ikan ini, Raden Qasim selamat dan sampai ke sebuah bernama Kampung Jelak, Banjarwati. Menurut tarikh, peristiwa ini terjadi pada 1485 M. Di kampung tersebut ia diterima dengan baik oleh tetua kampung bernama Mbah Mayang Madu dan Mbah Banjar. Konon kedua tetua ini telah di Islamkan sebelumnya oleh pendakwah asal surabaya yang terdampar disana beberapa tahun sebelumnya. Raden Qasim kemudian menetap dan menikah dengan putri Mbah Mayang Madu bernama Raden Qasim. Di Jelak, Raden Qasim mendirikan sebuah surau dan akhirnya berubah menjadi pesantren tempat mengaji ratusan penduduk.
Jelak yang sebelumnya hanya;ah sebuah dusun kecil kemudian berkembang menjadi kampung besar yang ramai. Nama kampung tersebut kemudian berubah menjadi Banjaranyar. Tiga tahun kemudian, Raden Qasim pindah ke selatan sekitar satu kilometer dari Jelak ke tempat yang lebih tinggi dan terbebas dari banjir ketika musim hujan. Tempat tersebut kemudian dinamai Desa Drajat. Dari tempat inilah kemudian Raden Qasim kemudian mulai dipanggil Sunan Drajat oleh para pengikutnya. Meskipun tempat ini lebih tinggi dan tidak terkena banjir, namun Sunan Drajat menganggap tempat tersebut belum strategis sebagai pusat dakwah. Sunan Drajat lantas meminta Sultan Demak sebagai penguasa daerah Lamongan untuk membuka lahan di perbukitan di selatan berupa hutan belantara yang dikenal angker.
Menurut sebuah kisah, banyak terdapat mahluk halus yang marah akibat pembukaan lahan. Makhluk halus tersebut membuat teror pada malam hari dan menyebarkan penyakit. Namun, berkat kesaktiannya, Sunan Drajat mampu mengatasinya. Setelah pembukaan lahan selesai, Sunan Drajat dan pengikutnya kemudian membuat sebuah pemukiman baru dengan luas sekitar sembilan hektar. Atas petunjuk Sunan Giri melalui mimpi, Sunan Drajat menempati sisi perbukitan selatan yang kini menjadi komplek peakaman, dan bernama Ndalem Duwur. Sunan Drajat mendirikan sebuah masjid yang berada agak jauh di barat tempat tinggalnya. Masjid inilah yang menjadi tempat berdakwah dan menyampaikan agama Islam kepada penduduk.
Sunan Drajat menghabiskan masa hidupnya di Ndalem Duwur dan wafat pada tahun 1522. Di tempat tersebut kini dibangun sebuah museum sebagai tempat penyimpanan benda peninggalan Sunan Drajat termasuk dayung perahu yang pernah menyelamatkannya. Sedangkan lahan yang dulu pernah digunakan sebagai tempat tinggal kini dibiarkan kosong dan dikeramatkan. Sunan Drajat terkenal atas kearifannya dan kedermawaannya. Ia menurunkan kaidah agar tak saling menyakiti baik dalam perkataan maupun perbuatan. “Bapang den simpangi, ana catur mungkur”, demikian petuahnya. Maksud dari perkataan tersebut adalah agar jangan mendengarkan pembicaraan yang menjelek – jelekkan orang lain, apalagi melakukan perbuatan itu.
Sunan melakukan dakwah pengenalan Islam melalui konsep dakwah bil-hikmah yaitu dengan cara – cara bijak tanpa adanya paksaan. Penyampaian ajaran Islam dilakukan dalam lima cara, pertama lewat pengajian secara langsung di masjid atau langgar, kedua melalui penyelenggaraan pendidikan di pesantren, ketiga, memberi fatwa atau petuah dalam menyelesaikan suatu masalah, keempat melalui kesenian tradisional seperti menggunakan tembang pangkur dengan iringan gending. Kelima, melalui ritual adat tradisional sepanjang tidak bertentangan dengan ajaran agama Islam.
Empat pokok ajaran Sunan Drajat diantaranya : Paring teken marang kang kalunyon lan wuto; paring pangan marang kang kaliren; paring sandang marang kang kawudan; paring payung kang kodanan. Artinya : berikan tongkat kepada orang buta; berikan makan kepada yang kelaparan; berikan pakaian kepada yang bertelanjang; dan berikan payung kepada yang kehujanan.
Sunan Drajat sangat memperhatikan masyarakatnya. Ia sering kali berjalan mengitari perkampungan pada malam hari. Penduduk merasa aman dan terlindungi dari gangguan makhluk halus yang konon merajalela selama dan setelah pembukaan hutan. Usai shalat ashar, Sunan Drajat juga berkeliling sambil berdzikir, mengingatkan penduduk untuk melaksanakan sholat.
“Berhentilah bekerja, jangan lupa sholat” ucap Sunan Drajat. Ia selalu menelateni yang sakit dengan memberikan ramuan tradisional dan doa. Seperti wali – wali yang lain, Sunan Drajat juga dikaruniai kesaktian. Sebuah sumur bernama Sumur Lengsanga di wilayah Sumenggah adalah salah satu buktinya yang konon diciptakan oleh Sunan Drajat. Ketika itu Sunan Drajat merasa kelelahan dalam suatu perjalanan. Sunan Drajat kemudian meminta pengikutnya mencabut wilus sejenis umbi hutan. Saat itu Sunan Drajat kehausan dan berdoa. Maka dari sembilan lubang dari bekas akar umbi memancarkan air bening yang kemudian menjadi sumur abadi. Dalam beberapa naskah, Sunan Drajat disebut menikah dengan tiga perempuan. Setelah menikah dengan Kemuning, saat menetap di Desa Drajat, Sunan Drajat mengawini Retnayu Condrosekar, putri Adipati Kediri, Raden Suryadilaga. Peristiwa tersebut diperkirakan terjadi pada tahun 1465 M.
Menurut Babad Tjerbon, istri pertama Sunan Drajat adalah Dewi Sufiyah, putri Sunan Gunung Jati. Dikisahkan pada sebuah perjalanan, sebelum sampai di Lamongan, Raden Qasim diutus ayahnya untuk berguru kepada Sunan Gunung Jati. Padahal, Sunan Gunung Jati atau Syarif Hidayatullah adalah murid Sunan Ampel ayahanda dari Sunan Drajat. Dalam tradisi Jawa memang ada istilah “saling memuridkan”. Dalam Babad Tjerbon, diceritakan setelah menikah dengan Dewi Sufiyah, Raden Qasim tinggal di Kadrajat. Ia biasa dipanggil dengan julukan Pangeran Kadrajat atau Pangeran Drajat. Ada yang menyebut juga Syekh Syarifuddin.
Bekas padepokan yang digunakan tempat dakwah Sunan Drajat kini dijadikan kompleks perkuburan, lengkap dengan cungkup makam petilasan yang terletak di Kelurahan Drajat, Kecamatan Kesambi. Terdapat sebuah masjid yang bernama Masjid Nur Drajat. Dalam Naskah Badu Wanar dan Naskah Drajat mengisahkan adanya pernikahan dengan Dewi Sufiyah, dari pernikahan tersebut kemudian dikaruniai oleh tiga putra yaitu Pangeran Rekyana (Pangeran Trenggana), Pangeran Sandi, dan Dewi Wuryan. Ada juga yang mengisahkan Sunan Drajat menikah dengan Nyai Manten di Cirebon dan dikaruniai empat putra. Namun kisah ini agak kabur tanpa meninggalkan sumber sejarah yang jelas.
Tak jelas apakah Sunan Drajat datang di Jelak setelah berkeluarga atau belum. Namun, dalam Kitab Wali Sanga babad para wali mencatat : “Duk samana anglaksanani, mangkat sakulawarga…..” Saat diperintah Sunan Ampel, Raden Qasim konon berangkat dengan keluarganya. Jika benar, dimana keluarganya ketika kapal dari Sunan Drajat pecah. Para ahli sejarah belum menemukan jawaban tersebut. Beliau wafat dan dimakamkan di Desa Drajat, Kecamatan Paciran, Kabupaten Lamongan, Jawa Timur. Di dekat makamnya dibangun sebuah museum yang menyimpan benda – benda peninggalan di zaman Wali Sanga khususnya peninggalan Sunan Drajat dalam bidang kesenian.
